Zu dieser Zeit malte er hauptsächlich mürrisch wirkende Motive in düsteren Blau- und Grüntönen. Ein Malstil, der zumindest teilweise durch den Tod eines Freundes, Carlos Casagemas, beeinflusst wurde. Casagemas war ein spanischer Kunststudent, der mit Picasso von Barcelona nach Paris zog. Kurz nach dem Umzug beging er Selbstmord. Nach dieser Tragödie litt Picasso an einer schweren Depression, die bis 1904 andauern sollte. Pierrettes Hochzeit zeigt sechs Figuren, den Bräutigam, seine Braut, einen Harlekin und drei undeutliche Gestalten. Sie sind abgebildet, um zwei Tische versammelt. Der Clown verbeugt sich und wirft der verschleierten Braut einen Kuss zu, zum offensichtlichen Ärger des Bräutigams.
Die trübe, blau-grüne Farbgebung der Arbeiten erschwert die genaue Betrachtung der Sujets. Picasso schafft es jedoch, den Eindruck zu vermitteln, dass der Bräutigam mit der Situation nicht zufrieden ist, während die Braut die Aufmerksamkeit zu genießen scheint. Es scheint, dass die Braut eine lieblose Ehe mit einem wohlhabenden Mann eingegangen ist. Damit hat sie ihren früheren Liebhaber, den Harlekin, verlassen. Am anderen Tisch sitzen zwei Gestalten, ein Mann, der eine Frau umarmt. Dieses Paar wirkt fast gespenstisch, mit weißen, emotionslosen Gesichtern und schwarzen Augen. Die letzte Figur ist eine Frau in einem blauen Kleid, die mit dem Rücken zum Betrachter sitzt. Sie blickt auf den Harlekin. Das Gemälde erweckt den Eindruck, dass diese Trauung eine deprimierende und freudlose Angelegenheit ist. Experten sagen, dass dies ein autobiografisches Gemälde ist.
Der Clown ist bitter, dass er für einen reichen und mächtigen Mann verschmäht wurde. Die Frau mit dem Rücken zugewandt stellt eine alte Flamme des Künstlers dar, an die man sich nicht gerne erinnert. Dieses Gemälde gilt aufgrund seines Stils und seines Themas als eines der wichtigsten Werke Picassos. Es war, ebenfalls auf einer ungewöhnlich großen Leinwand gemalt, über zwei Meter breit. Die Verkaufsgeschichte von „Pierrettes Hochzeit“ ist wechselhaft. Es war ursprünglich im Besitz von Picassos Sohn Paulo, und viele Jahre lang war wenig von der Arbeit zu sehen. Es ging dann in den Besitz von Paulos Anwalt über, der es nach seinem Tod seinem Neffen hinterließ. 1988 wurde es vom schwedischen Kunstsammler Fredrik Roos von seinem Neffen gekauft, der ungefähr 3,3 Millionen Dollar für das Werk bezahlte.
Im November 1989 stellte Roos das Gemälde zur Versteigerung. Es wurde für 51.670.000 US-Dollar verkauft und war damit das teuerste Werk, das zu dieser Zeit auf einer Auktion verkauft wurde. Es wurde von einem japanischen Immobilienentwickler, Tomonori Tsurumaki, gekauft. Leider brach seine Firma im folgenden Jahr zusammen und das Gemälde ging in den Besitz der Lake Credit Company über. Anschließend verkauften sie ihr Kreditgeschäft an GE Capital. Der Deal umfasste 500 Gemälde, darunter „Pierrettes Hochzeit“. 2015 wurde entdeckt, dass sich das Gemälde in der Kunstsammlung des russischen Milliardärs Dmitry Rybolovlev befindet. Pablo Picasso wurde am 25. Oktober 1881 in Spanien geboren. Er war bekannt dafür, in einer Vielzahl von Stilrichtungen zu arbeiten, und hatte großen Einfluss auf die Kunst des 20. Jahrhunderts. Er starb am 8. April 1973 in Frankreich.
