Während dieser Zeit war Picasso immer noch ein kämpfender Künstler und lebte in relativer Armut. Der Selbstmord seines Freundes und Künstlerkollegen Carlos Casagemas im Jahr 1901 hat ihn tief getroffen. Dieses Ereignis schien bei Picasso eine innere Zerrissenheit auszulösen, die schließlich ein Ventil in seinem Werk fand. Picassos Gemälde in dieser Zeit waren traurig und melancholisch. Oft handelte es sich um Szenen von Not oder Elend. Die Gemälde dieser Zeit zeichnen sich auch durch die monochromatischen Blautöne aus, die er verwendete. Einige Beispiele aus dieser Zeit sind La Vie , The Old Guitarist und The Blue Room .

Bügelnde Frau ist ein besonders sensibles und ausdrucksstarkes Stück, das Sympathie für die Working Poor weckt. Bilder der Arbeit waren im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert üblich. Insbesondere Degas verwendete dieses Thema häufig und zeigte oft fleißige Ballerinas und Hutmacherinnen. Es war auch Degas' Bild einer Bügelfrau von 1890, das Picasso gespiegelt hat. Picassos Frau beim Bügeln zeigt eine ausgemergelte Frau mit hohlen Augen und eingefallenen Wangen, die auf ihr Bügeleisen drückt. Haare fallen über ihr Gesicht und sie scheint müde von Stunden harter Arbeit zu sein. Picasso hat bewusst einen länglichen und eckigen Stil verwendet, der möglicherweise von der Verwendung der Dehnung des Künstlers El Greco in seinen Stücken inspiriert wurde.

Dabei gelingt Picasso ein einfühlsames, fast sinnliches Porträt der Frau bei ihrer Arbeit. Das Stück spricht Bände über das „Unglück der Armen“ und das, was Picasso damals wahrscheinlich auch erlebt hat – oft malte er nachts mit einer Öllampe. Die Farben, die Gesichtszüge der Frau und Picassos geschickte Verwendung von Weiß und Grau vermitteln ein Gefühl von Weite im Gemälde. Dies trägt zu dem Gefühl der Einsamkeit und des Leidens bei, das der Betrachter fast spüren kann, wenn er die Frau beim Bügeln betrachtet. Das Modell für dieses Bild wurde als "Margot" bezeichnet. Margot war die Tochter eines Cafébesitzers, des Besitzers des Le Lapin Agile Café, in dem sich Picasso und seine Freunde oft trafen. Margot erscheint nach 1904 in einigen anderen Gemälden von Picasso.

Picasso wusste, wie sich Armut anfühlt, und musste oft seine eigenen Leinwände wiederverwenden, um weiter malen zu können. Im Jahr 1989, als eine Untersuchung des Gemäldes Frau beim Bügeln durchgeführt wurde, wurde eine aufregende Entdeckung gemacht. Die Studie ergab, dass sich unter der Farbe ein anderes Bild verkehrt herum auf der Leinwand befand. Eine neuere Technologie, die Röntgenstrahlen verwendet, hat erfolgreich weitere Details über das Bild geliefert, das unter der Bügelfrau liegt. Das Originalbild, das Picasso auf die Leinwand malte, war ein Porträt eines Mannes mit einer leuchtend roten Krawatte – eindeutig gemalt, bevor Picasso in seine Blaue Periode fiel.

Während das Gemälde unter der Bügelfrau untersucht wurde, wurde die Bügelfrau gereinigt und stabilisiert, wodurch noch mehr von Picassos wunderbaren Fähigkeiten und subtilen Farbunterschieden in dieser begrenzten Farbpalette zum Vorschein kamen. Bügelnde Frau wird vom Solomon R. Guggenheim Museum in New York aufbewahrt und zeigt vielleicht, wie ein junger Picasso begann, seine Techniken wirklich zu entwickeln – indem er viel leichtere, elegante und fließende Figuren schuf – als er langsam aus seiner „Blauen Periode“ herauskam. Bügelnde Frau ist ein faszinierendes Gemälde, das den Alltag, die Mühsal und die harte Arbeit einfängt, die die Armen zu dieser Zeit erlebten. Picassos Fähigkeiten als Künstler sorgen dafür, dass der Betrachter Sympathie für diese arme Frau bei der Arbeit empfindet.