Ähnlich wie andere Porträts der blauen Periode von Ende 1903 und Anfang 1904 erscheint Celestina isoliert und ist zentral auf der Leinwand platziert. Dieses Porträt hebt sich jedoch von den meisten Gemälden ab, die Picasso während der blauen Periode malte. Die blaue Periode spiegelt die Traurigkeit und Verzweiflung wider, die Picasso in seinem Leben erlebte. Es ist inspiriert von seinen finanziellen Belastungen und Depressionen aufgrund der Tatsache, dass er seinen engen Freund und Vertrauten Carlos Casagemas verlor, der sich das Leben nahm, nachdem er in eine hoffnungslose Verliebtheit in ein Mädchen geraten war, das er ebenfalls zu töten versuchte. In ähnlicher Weise kämpfte Picasso damals als verkannter und nicht geschätzter Künstler, der in Barcelona in absoluter Armut lebte.
In dieser Zeit verwendete Picasso hauptsächlich blaue Paletten, um Gefühle von Elend und Unglück zu vermitteln. Diese monochromatische Verwendung von Paletten wurde in vielen Gemälden in Spanien und Frankreich häufig verwendet, wobei sie oft mit den Gefühlen von Trauer und Hoffnungslosigkeit in Verbindung gebracht wurde. Da er in Barcelona, Spanien, lebte, konnte er nicht anders, als sich von den Spaniern und ihrer Lebensweise beeinflussen zu lassen. Die Gemälde der blauen Periode von Picasso zeigen mittellose Wesen. Die blauen Paletten werden verwendet, um die Hoffnungslosigkeit der abgebildeten Personen wie Bettler, Prostituierte, blinde, arbeitslose Schauspieler und Zirkusleute sowie Picasso selbst und seine mittellosen Freunde zu verstärken. Anstatt jedoch ihre spezifischen Umstände des Unglücks zu zeigen, verlängerte Picasso die Form seines Motivs und verlieh ihm ein einzigartiges Gefühl von Schönheit und Hoffnung.
La Celestina ist ein Gemälde einer alten einäugigen Frau, die in düstere Farben gekleidet ist. Sie ist teilweise blind und wirkt im Gegensatz zu anderen Gemälden der blauen Periode nicht abgemagert. Sie hat runde Wangen und eine kraftvolle und durchsetzungsfähige Präsenz. Das Gemälde soll von der spanischen Literatur inspiriert sein, da es eine Reproduktion einer Figur, auch Celestina genannt, in einem spanischen Stück aus dem 15. Jahrhundert, Aurora Roja, ist. In dem Stück ist Celestina eine Zauberin und Kupplerin, die Zaubersprüche wirkt und Portionen mischt. Es wird berichtet, dass Picasso schon seit seiner Jugend von der spanischen Literatur fasziniert war. Während seines Aufenthalts in Spanien las er verschiedene Ausgaben des spanischen Stücks. In ähnlicher Weise sollen viele von Picassos Gemälden aus der blauen Periode vielen Werken von El Greco, einem spanischen Maler, ähneln. Das Gefühl in Picassos Werk bleibt jedoch authentisch sein eigenes. Er soll sich der länglichen Formen und des halluzinatorischen Raums von El Greco bedient haben.
Die Bemalung erfolgte in Ölfarbe. Celestinas Gesicht ist in hellen Farben wie Weiß, Rosa und Grau gemalt. Der Hintergrund des Porträts ist in Dunkelblau gehalten, wodurch ein Kontrast entsteht, der das Gefühl vermittelt, dass eine Person plötzlich vor einem nicht zu unterscheidenden Hintergrund auftaucht. Picasso fertigte drei Skizzen an, bevor er schließlich dieses Porträt zeichnete, jede Skizze anders als die andere. Dies offenbarte immense visuelle Informationen, da es seinen kreativen Gedankengang beim Aufbau des Porträts von La Celestina zeigt. La Celestina basiert auf einem Modell, das Picasso mittels Inschrift auf der Rückseite seines Porträts als Carlota Valdivia identifiziert. Carlota arbeitete an einem Nachtlokal, das Picasso oft besuchte, da es ganz in der Nähe seines Ateliers in Barcelona lag. Es wird berichtet, dass die einäugige Carlota die malerische Vorstellungskraft von Picasso inspirierte und er sie in La Celestina verwandelte.
Das Thema Blindheit hatte für Picasso, der so sehr von seinen Augen lebte, eine persönliche Bedeutung. In der späten blauen Periode, von 1903 bis 1904, wurde Blindheit in seiner Arbeit intensiv berücksichtigt. Er setzte diese Zufügung mit einer Schärfung der Sinne gleich. Blindheit bedeutet für ihn eine tiefere Vision; ein echter Einblick in die Realität. Blindheit aufgrund des Mangels an visueller Erfahrung der Welt deutet für ihn auf die Entwicklung eines tieferen Verständnisses der wahren Natur der Dinge hin, ohne die Einschränkung des physischen Sehvermögens. La Celestina bleibt die perfekte Umsetzung des Textes von Aurora Roja. Das Porträt vermittelt die gleiche Präsenz und den psychologischen Charakter von Celestina wie im Stück; eine Frau von enormer Kraft und mit außergewöhnlichen Fähigkeiten. Das Sprichwort „Ein Bild sagt mehr als tausend Worte“ trifft auf Picassos Porträt zu. Seine gemalte Version von Celestina, mit ihrem einen guten Auge offen für die fleischlichen Freuden von Männern und Frauen, bestätigt erneut die Entstehung von Aurora Rojas Stück.
