Er schuf dieses Porträt 1910 im Stil des analytischen Kubismus. Das Kunstwerk wird derzeit am Art Institute of Chicago aufbewahrt. Pablo Picasso zeichnete dieses Porträt zum Gedenken an einen deutschen Kunsthändler, Schriftsteller und Verleger namens Daniel-Henry Kahnweiler. Daniel spielte eine wichtige Rolle bei der Bekanntmachung von Picassos Werken. Die Figur des Porträts eröffnete 1907 eine Kunstgalerie in Paris, in der Picasso ab 1908 seine Kunstwerke ausstellte. Daniel-Henry war zu der Zeit, als er mit dem Kubismus experimentierte, ein großer Fan der Werke von Pablo Picasso. Er kaufte vor allem die meisten Gemälde, die zwischen 1908 und 1915 entstanden. Sein Buch The Rise of Cubism gab den Menschen einen Einblick in die theoretische Blaupause der Kubismusbewegung. Pablos Interaktion mit dem Deutschen führte ihn auch zu seinem Debüt auf dem Pariser Kunstmarkt.

Picasso arbeitete eng mit Daniel zusammen, und als er sein Porträt fertigstellte, erhielt er einen Vertrag, der ihm finanzielle Sicherheit für seine Karriere bis zum Beginn des Ersten Weltkriegs gab. Das Portrait von Daniel-Henry Kahnweiler stellt einen Einbruch in die Auflösungsform eines Bildes dar, bis die Figur kaum mehr zu erkennen ist. Das Gesicht von Kahnweiler ist nur an der Stelle zu erkennen, an der der Schnurrbart oben rechts im Porträt beginnt. Der Schnurrbart ist nur eine Haarwelle mit etwas dunklerem Farbton. In der unteren Mitte des Bildes sind zwei Farblinien zu sehen, die Daniels Uhrenkette darstellen. In der unteren Mitte ist der Umriss seiner gefalteten Hände explizit in braun-oranger Farbe dargestellt. Eine faszinierende afrikanische Maske wurde ebenfalls oben links auf dem Porträt hinzugefügt, erfordert aber einen genaueren Blick, um bemerkt zu werden. Von diesem Gemälde an entwickelte Pablo Picasso schnell eine neue experimentelle und dennoch herausfordernde Kunstform, die später den Kubismus revolutionieren sollte.

Pablo Picasso beeinflusste den Lauf der Kunst des 20. Jahrhunderts durch wegweisende künstlerische Bewegungen des Surrealismus, Neoklassizismus und Expressionismus. Diese Stile verschmelzen geschickt iberische und afrikanische Kunstentwicklungen, die der abenteuerlustige Künstler im Laufe seiner Karriere erforscht hat. Er versuchte, die Aspekte eines dreidimensionalen Raums und einer zweidimensionalen Bildfläche gleichzeitig durch den Kubismus nutzbar zu machen. Dies könnte sein meisterhaftes Porträt von Kahweiler inspiriert haben. Die meisten Künstler waren oft hin- und hergerissen zwischen dem Malen des oberflächlichen Gesichts einer Figur oder dem Darstellen dessen, was sich unter der Haut verbirgt. Pablo Picasso setzte sein Talent ein, um einen Stil zu schaffen, der dieses Bedürfnis erfüllt. Es wurde von den meisten Künstlern der modernen Welt angenommen, die Picassos Bemühungen schätzen, einzigartige künstlerische Stile zu identifizieren und zu nutzen.

Ein weiteres Gemälde, das den gleichen Stil wie Kahnweilers Porträt verwendet, ist Guernica, das 1937 gezeichnet wurde. Es zeigte gewalttätige Charaktere und wurde als Antikriegskunst als Reaktion auf den spanischen Bürgerkrieg verwendet. Picasso beweist damit, dass Gemälde nicht nur eine dekorative Rolle spielen, sondern auch als Waffe gegen negative Kräfte in der Gesellschaft eingesetzt werden können. Das Porträt von Daniel-Kahnweiler wurde dem Art Institute of Chicago von Mrs. Gilbert Chapman im Gedenken an Charles Goodspeed im Jahr 1948 geschenkt. Das Porträt wurde in der Welt der modernen Kunst gut aufgenommen. Kunstliebhaber wie Jonathan Jones vom Guardian bezeichnen es als eines der größten Kunstwerke, die derzeit in London ausgestellt werden. Es gibt einem Porträt eine ganz neue Bedeutung und geht über das hinaus, was die meisten Menschen in den letzten zwei Jahrhunderten davon wahrgenommen haben.